DOTA-p-NH2-Bn-biotin（CAS號(hào)180978-54-5）是一種結(jié)合了DOTA螯合基團(tuán)與生物素的多功能分子，廣泛應(yīng)用于分子成像、放射性標(biāo)記、生物分子檢測(cè)及靶向藥物遞送等領(lǐng)域。

一、分子結(jié)構(gòu)

DOTA-p-NH2-Bn-biotin由三部分組成：

1. DOTA基團(tuán)：1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-1,4,7,10-四乙酸，是一種八齒多齒配體。它含有4個(gè)氮原子和4個(gè)羧基，能與多種金屬離子（如??Cu、??Ga、1??Lu等）形成高度穩(wěn)定的配位化合物，耐受體內(nèi)復(fù)雜環(huán)境，減少非特異性釋放。

2. p-NH2-Bn連接臂：即對(duì)氨基芐基（para-aminobenzyl）結(jié)構(gòu)，作為DOTA與生物素之間的橋梁。它提供了活潑的氨基，便于與其他分子（如抗體、多肽）進(jìn)行共價(jià)修飾或偶聯(lián)，同時(shí)保證分子整體穩(wěn)定性與靈活性。

3. 生物素（Biotin）：一種水溶性維生素，能特異性結(jié)合親和素（avidin）或鏈霉親和素（streptavidin），形成非共價(jià)但較強(qiáng)的配對(duì)體系（親和力達(dá)10?1? M量級(jí)）。生物素廣泛用于生物標(biāo)記、分子識(shí)別及信號(hào)放大。

二、物理性質(zhì)

• 外觀：通常為固體粉末形式。

• 溶解性：溶于大部分有機(jī)溶劑，如二氯甲烷、乙腈、DMF、DMSO等，并具有良好的水溶性。

• 穩(wěn)定性：在適當(dāng)?shù)膬?chǔ)存條件下表現(xiàn)出良好的化學(xué)穩(wěn)定性。

• 分子量：約為806.93（具體數(shù)值可能因分子式寫法不同而略有差異，如考慮結(jié)晶水或鹽形式時(shí)分子量會(huì)增大）。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 分子成像與放射性標(biāo)記：

• DOTA與金屬離子形成的配合物極為穩(wěn)定，適合在生物體系中應(yīng)用。通過(guò)螯合放射性金屬離子（如??Cu、??Ga），可構(gòu)建用于正電子發(fā)射斷層掃描（PET）或單光子發(fā)射計(jì)算機(jī)斷層掃描（SPECT）的成像探針，提供分子定位與病理狀態(tài)實(shí)時(shí)信息，在腫瘤檢測(cè)、免疫診斷及疾病早期檢測(cè)中價(jià)值顯著。

2. 生物分子檢測(cè)與示蹤研究：

• DOTA-p-NH2-Bn-biotin可用于標(biāo)記抗體、蛋白質(zhì)、核酸等生物分子。標(biāo)記過(guò)程通常包括將DOTA-p-NH2-Bn-biotin與待標(biāo)記的生物分子進(jìn)行偶聯(lián)，然后通過(guò)生物素-親和素系統(tǒng)進(jìn)行檢測(cè)和分離。

3. 靶向藥物遞送：

• DOTA-p-NH2-Bn-biotin可與靶向分子（如抗體、抗原、肽）連接，實(shí)現(xiàn)藥物在特定細(xì)胞或組織（如腫瘤、炎癥部位）的精確輸送。利用生物素-親和素系統(tǒng)特異性，高效將藥物載體輸送至目標(biāo)區(qū)域，提高治療效果并減少副作用。

4. 生物傳感器制備：

• DOTA-p-NH2-Bn-biotin還可用于制備抗體夾心生物傳感器等技術(shù)，廣泛應(yīng)用于生物分子和細(xì)胞的檢測(cè)。

5. 生物材料修飾：

• 作為生物材料的表面修飾劑，改變材料表面性質(zhì)，提升生物相容性，增強(qiáng)體內(nèi)穩(wěn)定性與耐用性，減少其對(duì)生物體的負(fù)面影響。

四、合成方法

DOTA-p-NH2-Bn-biotin的合成通常需要多步反應(yīng)，涉及到DOTA、苯胺基（p-aminobenzylamine）和生物素（biotin）等化合物。以下是一種可能的合成路線：

1. 合成DOTA-p-NH2-Bn：將p-aminobenzylamine（苯胺基）與DOTA-p-NH2反應(yīng)，形成DOTA-p-aminobenzylamine。

2. 合成biotin-NHS：將biotin與N-Hydroxysuccinimide（NHS）反應(yīng)，形成biotin-NHS，這是一種生物素的活化劑。

3. 合成DOTA-p-NH2-Bn-biotin：將DOTA-p-aminobenzylamine與biotin-NHS反應(yīng)，形成DOTA-p-NH2-Bn-biotin。在這個(gè)步驟中，苯胺基上的氨基與biotin-NHS中的活化基團(tuán)反應(yīng)，形成酰胺結(jié)構(gòu)，連接了生物素和DOTA。

五、儲(chǔ)存條件

• 溫度：建議在-20℃干燥、通風(fēng)處保存。

• 包裝：原包裝應(yīng)盡量選擇避光、陰暗、干燥的地方進(jìn)行存放。

• 操作：應(yīng)在干燥環(huán)境下取用，避免反復(fù)凍融。儲(chǔ)液應(yīng)該立即使用，任何未用的溶液應(yīng)分裝小份冷凍于< -20℃。

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