endo-BCN-PEG3-NHCO-Maleimide（簡稱BCN-PEG3-MAL） 是一種結(jié)合了 環(huán)丙烷環(huán)辛炔（BCN）、三聚乙二醇（PEG3） 和 馬來酰亞胺（Maleimide） 的多功能化合物，在生物化學(xué)和生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。

一、基本信息

• CAS號：2141976-33-0

• 分子式：C26H37N3O8

• 分子量：519.6

• 外觀：淡黃色油狀物

• 純度：≥95%

• 溶解性：溶于DMSO（50 mg/mL，需超聲和加熱至60℃），部分溶于水

• 儲存條件：-20℃避光保存，避免反復(fù)凍融

• 穩(wěn)定性：在干燥、密封環(huán)境下穩(wěn)定，長期儲存建議分裝冷凍

結(jié)構(gòu)式：

二、結(jié)構(gòu)與功能

1. BCN基團(tuán)：

• 反應(yīng)特性：BCN是一種應(yīng)變促進(jìn)的炔烴，能夠通過無銅點擊化學(xué)反應(yīng)（SPAAC）與疊氮化物高效結(jié)合，生成穩(wěn)定的三氮唑連接。這種反應(yīng)具有高度的選擇性和快速性，適用于生物分子的定點連接或修飾。

• 應(yīng)用：BCN基團(tuán)可用于生物分子的標(biāo)記、偶聯(lián)及點擊化學(xué)反應(yīng)，條件溫和且特異性高。

2. PEG3鏈：

• 功能：PEG3鏈作為親水性間隔臂，顯著提高了化合物的水溶性和生物相容性。PEG鏈的引入還能減少非特異性結(jié)合，降低免疫反應(yīng)，延長藥物在體內(nèi)的半衰期。

• 應(yīng)用：PEG3鏈在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域尤為重要，有助于改善化合物的溶解性和穩(wěn)定性。

3. 馬來酰亞胺基團(tuán)：

• 反應(yīng)特性：馬來酰亞胺基團(tuán)能夠與含有硫醇基團(tuán)（-SH）的分子（如半胱氨酸殘基）發(fā)生特異性反應(yīng)，形成穩(wěn)定的硫醚鍵。

• 應(yīng)用：馬來酰亞胺基團(tuán)是蛋白質(zhì)、抗體等生物分子修飾的理想基團(tuán)，可用于生物分子的定點連接或修飾。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

1. 生物分子標(biāo)記：

• 蛋白質(zhì)/抗體修飾：通過馬來酰亞胺與巰基反應(yīng)，將BCN-PEG3共價連接到生物分子上，用于熒光成像、流式細(xì)胞術(shù)或生物傳感。

• 核酸標(biāo)記：與胺修飾的寡核苷酸反應(yīng)，標(biāo)記DNA/RNA分子，便于分子雜交、測序或成像實驗。

2. 點擊化學(xué)反應(yīng)：

• 疊氮化物反應(yīng)：BCN基團(tuán)與含疊氮的熒光染料、生物素或其他標(biāo)記物發(fā)生SPAAC反應(yīng)，構(gòu)建生物分子共軛物。

3. PROTAC（蛋白裂解靶向嵌合體）研究：

• 作用機(jī)制：作為連接體，通過與靶蛋白和E3泛素連接酶的相互作用，激活細(xì)胞內(nèi)泛素-蛋白酶體系統(tǒng)，實現(xiàn)靶蛋白的選擇性降解。

• 應(yīng)用：BCN-PEG3-MAL在PROTAC研究中具有重要價值，為生物學(xué)研究和疾病治療提供了新的手段。

4. 納米材料修飾：

• 表面功能化：通過馬來酰亞胺與納米粒子表面的巰基反應(yīng)，固定PEG3和BCN基團(tuán)，調(diào)節(jié)材料表面性質(zhì)（如親水性、生物相容性）。

• 分散性改善：減少納米粒子聚集，提升穩(wěn)定性。

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